拖拉机挂挡困难可能由多种原因引起。
首先，拖拉机本身的技术状况可能是主要原因之一。离合器、变速器或传动系统的故障或磨损会影响挂挡的顺畅度。离合器失灵或磨损严重时，导致离合过程不顺畅；变速器或传动系统存在问题，如齿轮磨损或异响，也会影响挂挡。
其次，操控者的操作技巧不熟练也是一个原因。挂挡操作需要技巧和经验，包括踩离合器的时机、挂挡的力道和速度等。操作不熟悉或缺乏经验，容易出现挂挡困难。不规范操作，如过快或过慢挂挡、用力过猛或过轻，也会影响挂挡。
最后，环境因素也可能造成挂挡困难。崎岖不平或泥泞的道路，车身晃动或黏附力增大会增加挂挡难度。气温过低或过高也会影响挂挡，冬季液压油黏度增加，增加挂挡阻力；高温环境下机油稀薄度增加，导致挂挡困难。